Диян Божилов е роден на 15 май 1971 г. в Добрич. Като футболист е бил част от отборите на Добруджа, Славия, Ботев (Пловдив), Калиакра и гръцките Хания, Лариса, Ахайки и Диагорас. Диян Божилов бе футболист и на Берое, като записа 25 срещи за тима.
Той започва треньорската си кариера в Добруджа, а след това води отборите на Чавдар (Бяла Слатина) и Дунав (Русе).