ЦСКА си е патил на два пъти в последните години, когато е срещнал отбори от „Б” група в турнира за Купата на България.
 
На 15 март 2012 година воденият от Стойчо Младенов тим гостува на Септември (Симитли) също на фаза четвъртфинал. Домакините шокираха „армейския” отбор, изхвърляйки го от надпреварата след победа с 2:1. Андон Гущеров откри резултата в 31-ата минута, а в 49-ата Атанас Николов увеличи преднината на Септември. Две минути преди края Нджонго Присо върна едно попадение, но „червените” нямаха сили, а и време за нещо повече. Впоследствие тимът от Симитли отпадна на полуфиналите от Лудогорец.
 
На 24 септември 2014 година ЦСКА отново отпадна от втородивизионен отбор. Този път от Монтана като гост на 1/16-финал. Домакините спечелиха със същия резултат, с който Септември (Симитли) елиминира „червените”. В случая обаче крайното 2:1 бе постигнато след продължения.
Тони Силва вкара за 0:1 в 73-ата минута и никой не предполагаше какво очаква столичани. В 79-ата минута Мирослав Антонов изравни, а 105-ата минута Сергей Георгиев вгорчи „армейците”, които отново бяха водени от Стойчо Младенов.
 
Сега ЦСКА пак ще премери сили с втородивизионен отбор – Созопол. С тази разлика, че в момента „червените” не са в „А”, а във „В” група и че двубоят ще е на стадион „Българска армия”.