През есента на 2001 година след позабравени евроуспехи ЦСКА отново постига страхотни резултати. В турнира за Купата на УЕФА възпитаниците на Аспарух Никодимов първо отстраняват беларуския Шахтьор (Солигорск). След това е взет скалпа и на още един Шахтьор – зараждащия се по това време гранд от Донецк (Украйна). ЦСКА печели с 3:0 в София и въпреки че губи с 1:2, продължава във втория кръг на надпреварата. Жребият отрежда българският тим да се изправи срещу Милан.

Първата среща е в Милано, а треньор на италианците е Фатих Терим. Съставът е пълен със звезди начело с капитана Паоло Малдини, Костакурта, Албертини, Руи Коща, Шевченко, Пипо Индзаги и младока тогава Андреа Пирло. Любопитното е, че това е едно от най-посетените гостувания на ЦСКА в Европа. Сериозна „червена“ агитка превзема „Сан Сиро“, което е отбелязано и в италианските медии.

Домакините имат превес почти през целия мач, като ЦСКА играе доста прибрано. От време на време се пращат топки към Любослав Пенев, който остава сам забит на върха на атаката на „червените“. В 20-та минута Руи Коща стреля към Лукич, топката се отклонява от защитник на ЦСКА и влиза в долния ъгъл на вратата на гостите за 1:0. След почивката Фатих Терим пуска настоящия треньор на тима Дженаро Гатузо, който сменя Албертини. Шест минути след началото на второто полувреме Сержиньо напредва отляво и центрира, а Шевченко с плонж с глава забива топката неспасяемо във вратата на Ненад Лукич.

На реванша ЦСКА заслужава да стигне поне до равенство на препълнения стадион "Българска армия". Гостите са без контузените Малдини и Шевченко и като че ли леко подценяват срещата. „Росонерите“ пропускат няколко изгодни положения. При едно от тях Индзаги не успява да вкара на два метра от голлинията. В 62-ата минута Индзаги все пак отбелязва попадение и решава всичко. В последните секунди на двубоя съдията Дермът Галахър показва втори жълт и съответно червен картон на Йордан Лечков.

Втори кръг за Купата на УЕФА, първи мач
Милан - ЦСКА 2:0
1:0 Руи Коща (20), 2:0 Андрий Шевченко (51)

Милан: 18. Абиати, 22. Контра, 5. Костакурта, 25. Роке Жуниор, 3. Малдини, 32. Броки, 4. Албертини (46 - 8. Гатузо), 13. Каладзе, 10. Руи Коща (85 - 21. Пирло), 7. Шевченко, 9. Индзаги (46 - 27. Сержиньо)

ЦСКА: 12.Ненад Лукич, 29.Ибрахима Гай, 3.Галин Иванов, 6.Александър Томаш, 2.Светослав Георгиев, 5.Тодор Янчев, 15.Янко Вълканов (87 - 4. Мичо Вранеш), 14. Светослав Петров, 9. Любослав Пенев, 11. Владимир Манчев (73 - 18. Масена Моке), 19. Асен Букарев (64 - 8. Йордан Лечков)

Стадион "Джузепе Меаца", Милано
Главен съдия: Клаус Бо Ларсен (Дания)
Жълти картони: Малдини, Броки, Сержиньо (Милан); Галин Иванов, Любослав Пенев

Втори кръг за Купата на УЕФА, реванш
ЦСКА - Милан 0:1
0:1 Филипо Индзаги (62)

ЦСКА: 12. Ненад Лукич, 3. Галин Иванов (46 - 14. Светослав Петров), 4. Мичо Вранеш (81 - 28. Светослав Георгиев), 15. Янко Вълканов, 29. Ибрахима Гай, 6. Александър Томаш, 5. Тодор Янчев, 8. Йордан Лечков, 9. Любослав Пенев, 11. Владимир Манчев, 19. Асен Букарев (68 - 7. Христо Янев)

Милан: 18. Кристиян Абиати, 2. Томас Хелвег, 24. Мартин Лаурсен, 25. Роке Жуниор, 13. Каха Каладзе, 22. Козмин Контра (73 - 32. Кристиян Броки), 8. Дженаро Гатузо, 15. Масимо Донати, 27. Сержиньо, 10. Руи Коща (67 - 21.Андреа Пирло), 9. Филипо Индзаги (76 - 19. Хави Морено)

Стадион "Българска армия”
Главен съдия: Дермът Галахър (Англия)
Жълти картони: Галин Иванов, Светослав Петров, Йордан Лечков (ЦСКА); Кристиан Абиати, Каха Каладзе
Червен картон: Йордан Лечков (90)

Първи мач

Реванш