Лудогорец ще бъде четвъртият български отбор, който ще премери сили с Милан в евротурнирите. "Орлите" бяха изпратени срещу "росонерите" на жребия за 1/16-финалите на Лига Европа. До момента срещу "червено-черните" от Милано са се изправяли Левски (три пъти), Академик (София) и ЦСКА.
Първият сблъсък на „росонерите“ с отбор от България е преди 50 години. Милан бие Левски с 5:1 в първия мач от първия кръг на КНК, а на реванша в София двата тима правят 1:1. И в двамата мача попаденията за „сините“ са реализирани от Георги Аспарухов. Играта на Гунди толкова впечатлява треньора на италианския гранд Нерео Роко, който настоява българинът да бъде привлечен в отбора му.
„На 20 септември 1967 година Милан би с 5:1 Левски в 1/16-финал за КНК на „Сан Сиро“. На другия ден „росонерите“ бяха на среща с Гунди и му предложиха да подпише с клуба, а за това ще получи на ръка 5 млн. долара. Аспарухов обаче, без да трепне, отказа с думи, които в момента всеки български запалянко знае наизуст. „Има една страна България, в която има един отбор Левски. Може и да не сте го чували, но в този отбор съм се родил, в този отбор ще умра!“, разказа в началото на годината италианският журналист Джузепе Фоти пред „Калчо Уеб“.
Единственият български отбор, побеждавал Милан е Академик (София). Това става на 20 октомври 1976 година в Купата на УЕФА. „Студентите“ печелят с 4:3. Тодор Паунов вкарва два гола за тима на Данко Роев, а по едно попадение добавят Красимир Манолов и Альоша Димитров. Два пъти за „росонерите“ се разписва Фабио Капело, а един път е точен Фулвио Коловати. В състава на Милан е и ветеранът Джани Ривера, който играе срещу Левски през 1967 г.
През 1988 година Милан среща Левски (тогава с името Витоша) в първия кръг на КЕШ (настоящата Шампионската лига). В състава на италианския тим е холандското трио Рууд Гулит, Марко ван Бастен и Франк Рийкард, които преди малко повече от два месеца са станали европейски шампиони с „лалетата“. На реванша в Милано Ван Бастен вкарва четири гола. Едното попадение за „сините“ е на Николай Илиев, който с изявите си прави силно впечатление в Италия и през следващото лято преминава в Болоня. Получените пет гола във вратата на „сините“ дават повод на зевзеците да лепнат на Левски прякора Петко Миланов. В края на сезона „росонерите“ печелят КЕШ.
Последният български отбор, играл срещу Милан в Европа е ЦСКА. Това беше през есента на 2001 година. Тогава за „червените“ играят Любослав Пенев и Йордан Лечков, който получава червен картон на реванша на „Българска армия“. Руи Коща и Андрий Шевченко бележат на „Сан Сиро“, а в София точен е Филипо Индзаги.
СБЛЪСЪЦИТЕ МЕЖДУ МИЛАН И БЪЛГАРСКИ ОТБОРИ
Сезон 1967/68, КНК, първи кръг
Милан – Левски 5:1
Левски – Милан 1:1
Сезон 1976/77, Купа на УЕФА, втори кръг
Академик (София) – Милан 4:3
Милан – Академик (София) 2:0
Сезон 1978/79, Купа на УЕФА, втори кръг
Левски – Милан 1:1
Милан – Левски 3:0
Сезон 1988/89, КЕШ, първи кръг
Левски – Милан 0:2
Милан – Левски 5:2
Сезон 2001/02, Купа на УЕФА, втори кръг
Милан – ЦСКА 2:0
ЦСКА – Милан 0:1
Баланс: 10 мача, 7 победи, 2 равенства, 1 загуба