Двата тима имат три мача помежду си и изненадващо Галатасарай е с положителен баланс – две победи и една загуба. Първият мач е през лятото на 2000 година, когато “жълто-червените” печелят Суперкупата на Европа. Като носител на Купата на УЕФА турският тим се изправя срещу победителя в Шампионската лига – Реал Мадрид. Двубоят в Монако е спечелен от Чим Бом с 2:1 след продължение. В редовното време Марио Жардел изведе Галатасарай напред в резултата от дузпа, но Раул изравни също от дузпа. В продължението отново бразилският виртуоз Жардел вкара и донесе трофея на тима от Босфора. Това треньор на Галатасарай беше Мирча Луческу, а на Реал Мадрид – Висенте дел Боске.
25 август 2000 година
Суперкупа на УЕФА, финал
Реал Мадрид – Галатасарай 1:2 след продължения
0:1 Жардел (41-дузпа), 1:1 Раул (79-дузпа), 1:2 Жардел (103)
Реал Мадрид: Икер Касияс, Джереми, Иван Кампо (66 – Флавио Консейсао), Иван Елгера, Роберто Карлос, Алберт Селадес (99 – Мичел Салгадо), Клод Макелеле, Луиш Фиго, Савио, Гути (53 – Педро Мунитис), Раул
Треньор: Висенте дел Боске
Галатасарай: Тафарел, Капоне (84 – Фатих Акиел), Бюлент Коркмаз, Попеску, Хакан Юнсал, Окан Бурук (81 – Хасан Шаш), Емре, Георге Хаджи (72 – Бюлент Акин), Суат Кая, Юмит Давала, Марио Жардел
Треньор: Мирча Луческу
Стадион: “Луи ІІ”, Монако – 15 000 зрители
Съдия: Гюнтер Бенкьо (Австрия)
Жълти картони: Елгера, Макелеле, Мунитис (Реал); Бурук, Суат Кая, Давала (Галатасарай)
През пролетта на 2001 година жребият изпраща двата тима един срещу друг на четвъртфинал в Шампионската лига. Реал Мадрид е актуален носител на трофея и иска да дублира успеха си. В първия мач обаче горещата атмосфера в Истанбул смразява испанците. Точно 22 хиляди души изпълват “Али Сами Йен”. Цифрата може да не е стряскаща, но стадионът е като врящ котел. Домакините обаче понасят два гола още през първото полувреме, разписват се Иван Елгера и Клод Макелеле. През второто полувреме обаче турците правят геройски обрат до 3:2. Юмит Давала намалява още в 47-ата минута, Хасан Шаш изравнява в 65-ата. Марио Жардел отново се превръща в герой за “жълто-червените” и реализира за крайното 3:2.
Галатасарай в крайна сметка отпада на четвъртфинала, след като губи реванша с 0:3.
03.04.2001, четвъртфинал
0:1 Иван Елгера (33), 0:2 Клод Макелеле (43), 1:2 Юмит Давала (47), 2:2 Хасан Шаш (66), 3:2 Марио Жардел (75)
Галатасарай: Клаудио Тафарел, Бюлент Коркмаз, Георге Попеску, Юмит Давала, Капоне (46 - Фатих Акйел), Окан Бурук, Суат Кая (46 - Бюлент Акън), Георге Хаджи, Ергюн Пенбе, Хасан Шаш, Марио Жардел
Реал Мадрид: Икер Касияс, Роберто Карлош, Иван Елгера, Фернандо Йеро, Айтор Каранка, Мичел Салгадо, Луиш Фиго, Клод Макелеле (62 - Алберт Селадес), Стив МакМанамън (90 - Сантяго Солари), Раул, Фернандо Мориентес (69 - Гути)
Стадион: „Али Сами Йен” - 22 000 зрители;
Съдия : Пиерлуиджи Колина (Италия).
18.04.2001, четвъртфинал-реванш
1:0 Раул (15), 2:0 Иван Елгера (28), 3:0 Раул (37)
Реал Мадрид: Икер Касияс, Роберто Карлош (90 - Сантяго Солари), Иван Елгера, Фернандо Йеро, Айтор Каранка, Мичел Салгадо, Луиш Фиго (86 - Савио), Клод Макелеле, Стив МакМанамън, Гути (75 - Флавио Консейсао), Раул
Галатасарай: Клаудио Тафарел, Фатих Акйел, Емре Ашък, Юмит Давала, Бюлент Коркмаз, Окан Бурук, Емре Белезоглу, Георге Хаджи, Суат Кая (46 - Бюлент Акън), Хасан Шаш (67 - Ариф Ердем), Марио Жардел
Стадион: „Сантяго Бернабеу” - 74 000 зрители;
Съдия : Андерс Фриск (Швеция)
