Кристиан Малдини вкара гол при дебюта си за младежки отбор на Милан. 18-годишният футболист е трето поколение от своята фамилия, което игра за „росонерите“. Първо за „червено-черните“ играе дядо му Чезаре, а след това и баща му Паоло.
 
Малдини-младши се нуждаеше само от две минути, за се разпише при дебюта си като титуляр за „примаверата“ на Милан. Това стана при победата на тима му със 7:1 над Перуджа.
 
За съжаление на Кристиан Малдини той остана на терена само 36 минути, тъй като получи мускулна контузия и беше заменен принудително.