Милан започна сезона със загуба в първия кръг на Серия А, след като отстъпи на Кремонезе с 1:2 на стадион "Сан Сиро" в Милано. "Росонерите" бяха активни в началото на мача, но не успяха да материализират атаките си. Гол на Сантяго Хименес беше отменен заради засада. Гостите откриха резултата в 28-ата минута, когато Федерико Баскирото засече с глава центриране от левия фланг на Алесио Дзербин.

В добавеното време на първата част Милан изравни чрез Страхиня Павлович, който засече с глава центриране от новото попълнение Первис Еступинан. Кремонезе обаче върна аванса си в 61-ата минута със зашеметяващ гол на Федерико Бонацоли, който засече със задна ножица центриране от Джузепе Пецела.

В друг мач, игран по същото време, Рома постигна минимална победа с 1:0 над Болоня. През първото полувреме и двата отбора бяха близо до гола, като попадение на Рикардо Орсолини беше отменено заради засада, а изстрел с глава на Браян Кристанте се отби от лявата греда. След почивката гостите също имаха неуспешни удари, като Сантяго Кастро бе близо до гол, но намери напречната греда. Рома откри резултата в 53-ата минута, когато Уесли сам срещу вратаря вкара с диагонален удар.

Кремонезе и Рома заемат второто и третото място в класирането със 3 точки след първия кръг.