Милан уреди привличането на нападателя Матия Дестро от Рома под наем до края на сезона с опция за откупуване на правата му през лятото. 23-годишният бивш юноша на Интер поиска един ден за размисъл, но лично вицепрезидентът на „росонерите” Адриано Галиани го е посетил в дома му в Рим и го убедил да се върне на „Джузепе Меаца”, където обаче вече ще играе с екипа на „росонерите”.

Дестро бе в Рома два сезона и половина, вкарвайки 29 гола в 68 мача за "вълците" във всички турнири. Само през този сезон нападателят има 19 срещи и 5 попадения, но напоследък треньорът Руди Гарсия все по-често го оставя на пейката.

Дебютът на Матия Дестро в Серия „А” е с екипа на Дженоа през сезон 2010/11, когато изиграва 18 мача и вкарва 3 гола. Година по-късно преминава в Сиена, с чийто екип записва 32 срещи и 13 попадения, след което премина в Рома.