Жозе Моуриньо и сър Алекс Фъргюсън ще застанат за 15-и път един срещу друг като треньори. Първият осминафинал от Шампионската лига между Реал (Мадрид) и Манчестър Юнайтед е тази вечер от 21,45 часа на стадион “Сантиаго Бернабеу”. Специалния води с 6 победи, 5 равенства и 3 загуби.
 
Началото е поставено през 2004 година, когато Порто елиминира Манчестър Юнайтед на фаза 1/8-финал. Първата среща на "До Драгао" приключва при 2:1 за "драконите". В реванша "червените дяволи" повеждат с 1:0 след гол на Пол Скоулс, но Кощиня изравнява от фаул за 1:1.
 
После битката се прехвърля в Англия, когато Жозе поема Челси. Първата среща е на 15 август 2004 година в мач от Висшата лига - 1:0 за лондончани. За Купата на лигата двата тима правят 0:0 в столицата, а след това "сините" печелят с 2:1 на "Олд Трафорд". Отново в шампионатен мач Челси печели с 3:1 като гост и на практика си осигурява титлата.
 
Първият успех на Фъргюсън срещу Моуриньо е през есента на 2005 година. Тогава Юнайтед печели с 1:0 на “Олд Трафорд”. В ответния двубой на “Стамфорд Бридж” обаче Челси се развихря и гази с 3:0.

През сезон 2006/07 двата шампионатни мача между “сини” и “червени” завършват наравно, а титлата отива в Манчестър. На финала за ФА Къп Челси отново ликува с 1:0.

Следва и финал за “Къмюнити Шийлд”, където Манчестър Юнайтед триумфира с дузпи след 0:0 в редовното време и продълженията.
 
Последният сблъсък между двамата специалисти е през сезон 2008/09. Интер на Моуриньо прави 0:0 у дома срещу “червените дяволи” в първи 1/8-финал за Шампионската лига. На реванша Юнайтед бие с 2:0 след голове на Кристиано Роналдо и Неманя Видич.