Роден на 4 ноември 1967 година в Италия, той прекарва ранните години от живота си в Нидерландия, където баща му развива успешен ресторантьорски бизнес.
В страната Райола завършва средното си образование, като има и две години като студент в Юридическия факултет на местния университет.
Winbet - най-голямото разнообразие от пазари! (18+)
Райола говори свободно седем езика: италиански, английски, немски, испански, френски, португалски и холандски.
Известният агент прави първите си стъпки във футбола в младежкия отбор на Хаарлем, но през 1987 година спира състезателна дейност на 18 години заради контузия и започва да се занимава с административна дейност.
Малко след това преминава в компанията за футболни агенти Sport Promotions, с която прави първия си голям удар в професията през 1988 година, когато трансферира Франк Рийкард от Спортинг Лисабон в Милан.
Пет години по-късно посредничи при преминаването на Денис Бергкамп от Аякс в Интер, а през 2001 година води Павел Недвед от Лацио в Ювентус.
След 2004 година започва да прави трансферни удари с шведската звезда Златан Ибрахимович, преминал през Аякс в Ювентус, Интер, Барселона, Милан, ПСЖ, Манчестър Юнайтед.
През последните години клиенти на Райола бяха още Пол Погба, Марио Балотели, Ромелу Лукаку и други.
Това лято се очакваше Райола да извърши най-очакваната сделка във футбола и да трансферира младата звезда Ерлинг Холанд от Борусия (Дортмунд) в някой от грандовете Манчестър Сити, Реал (Мадрид) или Барселона.
