Масимилиано Алегри беше уволнен от Милан заради слабото представяне на тима. По този начин беше сложен край на една сага около неговото освобождаване, започнала още през миналия сезон.
 
Роденият в Ливорно специалист пое „росонерите“ през лятото на 2010 г., след като година по-рано беше обявен за треньор на годината в италианския футбол заради работата си в Каляри. Още в първия си сезон в Милан Алегри спечели шампионската титла, стана треньор № 1 в Серия „А“ и след това взе Суперкупата на Италия.
 
Масимилиано Алегри започва треньорската си кариера през сезон 2003/04 в четвъртодивизионния Аджиланезе, а след това работи в СПАЛ (Ферара) и Гросето.
 
През 2007 г. поема третодивизионния Сасуоло и  за един сезон работа успява да го класира в Серия „Б“, като междувременно получава приза за най-добър треньор в Серия С1. Любопитното е, че Алегри беше уволнен от Милан след загуба именно от Сасуоло - 3:4 снощи.
 
През лятото на 2008 г. той поема Каляри и прави отбора стабилен средняк, но въпреки това през април 2010 г. изненадващо е освободен. През лятото на същата година е назначен начело на Милан.
 
РАБОТАТА НА АЛЕГРИ В МИЛАН
Серия „А“
Сезон 2010/11 – 38 мача, 24 победи, 10 равенства, 4 загуби (1 място)
Сезон 2011/12 – 38 мача, 24 победи, 8 равенства, 6 загуби (2 място)
Сезон 2012/13 – 38 мача, 21 победи, 9 равенства, 8 загуби (3 място)
Сезон 2013/14 – 19 мача, 5 победи, 7 равенства, 7 загуби (11 място)
Общо: 133 мача, 74 победи, 34 равенства, 25 загуби
 
Купа на Италия
Сезон 2010/11 – 4 мача, 2 победи, 1 равен, 1 загуба (полуфинал)
Сезон 2011/12 – 4 мача, 2 победи, 1 равен, 1 загуба (полуфинал)
Сезон 2012/13 – 2 мача, 1 победа, 1 загуба (1/4-финал)
Сезон 2013/14 – Милан още не е започнал участие в турнира
Общо: 10 мача, 5 победи, 2 равенства, 3 загуби
 
Суперкупа на Италия
2011 г. - 1 мач, 1 победа (2:1 над Интер)
 
Шампионска лига
Сезон 2010/11 – 8 мача, 2 победа, 3 равенства, 3 загуби (1/8-финал)
Сезон 2011/12 – 10 мача, 3 победи, 4 равенства, 3 загуба (1/4-финал)
Сезон 2012/13 – 8 мача, 3 победи, 2 равенства, 3 загуби (1/8-финал)
Сезон 2013/14 – 8 мача, 3 победи, 4 равенства, 1 загуба (до момента 1/8-финал)
Общо: 34 мача, 11 победи, 13 равенства, 10 загуби
 
ОБЩ БАЛАНС: 178 мача, 91 победи, 49 равенства, 38 загуби
 
ТРОФЕИТЕ НА АЛЕГРИ В МИЛАН
Шампион – 1 път (2010/11)
Суперкупа на Италия – 1 път (2011)
Треньор на сезона в Серия „А“ - 1 път (2010/11)