Ромео на тениса, както е известен вече Гришо на Острова, е смятан за най-привлекателния тенисист в света. Той изкара кратък романс през 2012 година с американската си колежка Серина Уилямс, докато двамата се готвеха при един и същ треньор, пише "Дейли Мейл". Впоследствие българинът смени треньора и изостави световната номер 1 в женския тенис, за да се прехвърли в леглото на руската красавица Мария Шарапова. Двамата бяха заедно в продължение на две години, но през лятото на 2015 обявиха, че слагат край на взаимоотношенията си.
Месеци по-късно, Гришо извоюва нов успех на любовния фронт, забивайки бившата на Люис Хамилтън - Никол Шерцингер. Двамата разкриха връзката си преди дни, а според медиите в Англия певицата е причина за раздялата на Гришо с Маша.
През годините 24-годишният хасковлия бе свързван с още куп красавици. Южени Бушар, Парис Хилтън, Цветана Пиронкова и Николета Лозанова са само част от жените, за които се твърдеше, че са имали "вземане-даване" с нашенеца.
