Григор Димитров започна с победа участието в схемата на двойки от турнира от сериите Мастърс в канадския град Монреал. Най-добрият български тенисист и Хуан Мартин дел Потро победиха Райън Харисън и Майкъл Винъс с 6:3, 6:2 в среща от първия кръг.
Димитров и Дел Потро започнаха лошо мача и загубиха първия си сервис гейм, но след това не повториха грешката си и до края на мача не изпуснаха инициативата.
Следващите съперници на Гришо и аржентинеца са легендарните братя Боб и Майк Брайън, които са поставени под номер 4 в схемата и пропуснаха първия кръг.