28-годишният хасковлия има една победа срещу 20-годишния Шаповалов с 6:4, 6:3 в единствената среща помежду им на надпреварата от серията "Мастърс" в Торонто през 2016 година.
Димитров е в долната част от схемата и във втория кръг може да се изправи срещу Феликс Оже-Алиасим или Ян-Ленард Щруф. В тази част е и вторият поставен Стефанос Циципас, който започва срещу Хуберт Хуркач. При достигане до четвъртфиналите Гришо може да срещне Аляж Бедене или Беноа Пер. В тази половина са още Роберто Баутиста Агут и Давид Гофен. Испанецът започва срещу квалификант, докато белгиецът играе с Робин Хаасе.
Най-доброто представяне на българина в Ротердам бе през 2018 година, когато бившият №3 игра финал срещу Роджър Федерер.
