Първата голяма сензация на "Уимбълдън" стана факт още в един от първите мачове. Поставеният под номер 3 в схемата Стефанос Циципас бе разбит от американеца Франсис Тиафо с 4:6, 4:6, 3:6 за два часа игра.

Гъркът бе явен фаворит в двубоя, но 57-ият в света показа, че няма намерение да се съобразява с това. Тиафо използва максимално добре своя мощен сервис на тревната настилка и не позволи нито един пробив.

В първи сет Циципас допусна брейк още в първото си подаване и до края така и не успя да го върне. Гъркът получи тази възможност само веднъж в тази част, но не успя да се възползва. Сценарият се повтори и във втория сет, като този път Тиафо достигна до пробив при 4:4, а след това при сервиса си за спечелване на сета, успя да спаси два брейкбола.

Сервисът бе основното оръжие и в третия сет, като измъкна американеца от ситуации, в които можеше да се промени развоя на двубоя. Той записа пробив при първия сервис на Циципас, а след това спаси общо 4 брейк бола, за да се стигне до 5:3 в негова полза. Изминалите ситуации отчаяха Циципас, който допусна проби в края на мача и си тръгна от "Уимбълдън".