Младежкият национал на Англия Хари Уинкс продължи договора си с Тотнъм до 2021 година.
20-годишният халф се присъедини към академията на „шпорите“ от 2012 година и се превърна във важен играч за отборите до 18 и до 21 години.
Уинкс дебютира за първия отбор на 27 ноември 2014 година при победата с 1:0 над Партизан в Лига Европа. Първият му мач във Висшата лига за Тотнъм беше на 27 август 2016 година при равенството 1:1 с Ливърпул.
Хари Уинкс има мачове за националните отбори на Англия във възрастовите групи до 17, до 18, до 19 и до 20 години.