На 5 май 1961 г. ракетата-носител „Редстоун 3” извежда космическия кораб-капсула „Меркурий 3” („Фрийдъм 7”) на балистична траектория за суборбитален космически полет. Капсулата достига на височина приблизително 186,5 км и каца във водите на Атлантическия океан на 486 км от точката на старта. За разлика от Гагарин, чийто полет е напълно автоматичен, Шепърд има известен контрол над „Фрийдъм 7” - може да определя положението на апарата, например, пише obekti.bg.

След изпълнението на полета Шепърд се готви като дубльор на Гордън Купър за полета на „Меркурий-Атлас 9”. Следващия полет на Шепърд трябвало да е тридневния полет „Меркурий-Атлас 10” („Фрийдъм 7-II”), насрочен за октомври 1963 г., но на 13 юни 1963 г. той е отменен.

След отменения полет Шепърд е избран за командир и пилот на първия пилотиран полет по новата космическа програма „Джемини”. Вторият пилот е трябвало да бъде Томас Стафорд. Алън започва тренировки, но в началото на 1964 г., лекарите му намират възпаление на средното ухо, заради което е отстранен от полети практически до края на 60-те години. Мястото на планирания екипаж на „Джемини 3” заемат Върджил Грисъм и Джон Йънг.

След успешна операция на ухото и възстановяване на летателния си статус през май 1969 г., Шепърд се връща към активна подготовка за нови полети. Той е определен за командир на „Аполо 13”, но тъй като чувства, че има нужда от повече тренировки, заедно с екипажа си е разменен с екипажа на „Аполо 14”.

На възраст 47 години, по това време е най-възрастният астронавт на НАСА, Алън Шепърд изпълнява своя втори космически полет като командир на екипажа на „Аполо 14”, която става третата успешна американска експедиция на Луната (1971 г.). 

Първата американска програма за пилотирани космически полети е проектът „Мъркюри”. Той започва на 7 октомври 1958 г. и се провежда до 1963 г. Името на проекта идва от римския бог Меркурий, който често е символ на скорост. Меркурий  е  и името на планетата най-близо до слънцето в Слънчевата система,  която се движи и най-бързо от останалите планети в нея.