Генерал Габи Ашкенази е потомък на български евреи от Пловдив. Неговата фамилия са професионални военни и много уважавани граждани на Израел.

Във войната за независимост на Израел от 1948 – 1949 г. бащата Йосиф Пепо Ешкенази командва отряд български евреи в състава на елитната бронирана част „Зверовете на Негев“. „Българите“ стават известни освен с бойна слава и с висока военна доблест, предаде БГНЕС.

Ашкенази проведе разговори с държавния секретар на САЩ Майк Помпео в Йерусалим преди „назначаването му за министър на външните работи в четвъртък“, заявиха синьо-белите, които се ръководят от идващия алтернативен премиер Бени Ганц.

Правителството на единството, договорено между Ганц и премиера-ветеран от дясната „Ликуд“ Бенямин Нетаняху, трябва да положи клетва в четвъртък вечерта, което ще сложи край на повече от година политическа безизходица.

Външните работи бяха ключов портфейл, осигурен от синьо-белите при преговорите за коалиция с партията на Нетаняху. Освен това синьо-белите си гарантираха и министерството на отбраната, начело на което ще застане Бени Ганц.

Ашкенази се присъединява към армията на Израел през 1972 г. и се бие във войната Йом Кипур година по-късно.
Той също участва в операция “Ентебе” на 3-4 юли 1976 г., при която израелски командоси атакуваха отвлечен от палестински екстремисти самолет и взеха пътниците за заложници. Самолетът беше пренасочен към главното летище на Уганда.

Йонатан, братът на Бенямин Нетаняху, беше убит при операцията.
Ашкенази продължи да участва или да ръководи поредица от известни и понякога противоречиви операции.
Турция изправи Ашкенази и трима други израелски военни ръководители на съдебен процес задочно през 2012 г. заради акцията срещу турския кораб „Мави Мармара“ през 2010 г., който пътуваше за Газа.

Той беше началник на генщаба на армията по време на войната на Израел с Хамас в Газа през 2008-2009.