Преди да стане треньор Жозе Моуриньо трупа опит като асистент и преводач на Боби Робсън в Порто и Барселона. След началото на собствената си кариера той е бил начело на Бенфика, Униао Лейрия, Порто, Челси, Интер и Реал (Мадрид). Води Бенфика в периода септември-декември 2000 г. След четвъртия кръг на сезон 2000/01 той заменя Юп Хайнкес, на когото преди това е асистент. Следва обаче смяна на президента на „орлите“. Моуриньо иска от новия бос Мануел Вилариньо у
дължаване на договора, но не получава съгласието на шефа и на 5 декември 2000 г. подава оставка след девет мача начело на тима.През лятото на 2001 г. Жозе Моуриньо поема Униао Лейрия. Тимът се представя силно под негово ръководство и се бори за челните места. На 27 януари 2002 г. след победа над Пасош де Ферейра тимът му излиза на трето място в класирането, на една точка пред Порто и Бенфика и на три точки от лидера Спортинг (Лисабон).
Тогава идва предложението на Порто. Моуриньо напуска Униао Лейрия и поема „драконите“, които по това време са на пето място, отпаднали са от Купата на Португалия и са завършили на последна позиция в групата си в Шампионската лига. Под ръководството на Жозе Моуриньо „синьо-белите“
завършват на трета позиция. Следват две поредни шампионски титли, комбинирани с Купата на УЕФА, титлата от Шампионската лига, една Купа на Португалия и една Суперкупа на страната.През 2004 г., след като извежда Порто до триумф в Шампионската лига, Моуриньо поема Челси и стана най-скъпоплатеният треньор в света по това време – заплата от 4,2 милиона паунда на година. На пресконференцията за представянето си португалският специалист се самоопределя за Специалния. Още в първия си сезон извежда „сините“ до шампионската титла – първата за клуба за последните 50 години.
За три години на „Стамфорд Бридж“ Моуриньо печели две шампионски титли, два пъти Купата на Лигата и по един път ФА Къп и Къмюнити Шилд. При спечелването на втората шампионска титла в Англия португалецът хвърли златния си медал сред феновете. Слабият старт в първенството и в Шампионската лига (домакинско 1:1 с Розенборг пред полупразни трибуни) през сезон 2007/08 довеждат до уволнението на Специалния. И тогава обяснението от клуба е – по взаимно разбирателство.На 2 юни 2008 г. Жозе Моуриньо е представен като новия треньор на Интер с
тригодишен договор. Остава при „нерадзурите“ само две години. За този период печели две шампионски титли и по един път, Шампионската лига, Купата на Италия и Суперкупата на страната. На 28 май 2010 г., дни след победата на тима му с 3:0 над Байерн на финала на Шампионската лига, португалецът напуска Интер и поема Реал (Мадрид). Това става възможно, след като Кралският клуб плаща рекордната за този
момент трансферна сума за треньор в размер на 8 милиона евро. За три години на „Сантяго Бернабеу“ Моуриньо триумфира по един път в Примера дивисион, Кралската купа и Суперкупата на Испания. Не успява да постигне голямата цел – титла в Шампионската лига.На 20 май 2013 г. Моуриньо си тръгва Реал (Мадрид), след като постига разбирателство с президента Флорентино Перес да му бъде позволено да напусне. В „белия балет“ също са доволни от раздялата, тъй като в последната си година в клуба Специалния често изпада в пререкания не само с медиите, съдиите и Барселона, но и с членове на клубната управа.
Само две седмици след това Жозе Моуриньо е представен като мениджър на Челси. На пресконференцията португалецът е провокиран дали отново е Специалния. Моуриньо отговоря, че е доволен от завръщането си при „сините“ и вече може да бъде наричан Щастливия. Във втория си период на „Стамфорд Бридж“ Моуриньо печели една шампионска титла и един път Купата на Лигата.
ТРЕНЬОРСКАТА КАРИЕРА НА МОУРИНЬО
• Бенфика (септември 2000-декември 2000): 11 мача
• Униао Лейрия (юли 2001-януари 2002): 20 мача
• Порто (януари 2002-юни 2004): 127 мача, шест трофея
• Челси (юни 2004-септември 2007): 185 мача, шест трофея
• Интер (юни 2008-май 2010): 108 мача, пет трофея
• Реал Мадрид (май 2010-юни 2013): 178 мача, три трофея
• Челси (юни 2013-декември 2015): 136 мача, два трофея
