Сезон 1956/57, КЕШ, полуфинал
11.04.1957, Реал (Мадрид) – Манчестър Юнайтед 3:1
24.11.1957, Манчестър Юнайтед – Реал (Мадрид) 2:2
 
Във втория сезон от създаването на Купата на европейските шампиони Манчестър Юнайтед се оказва съперник на носителя на трофея Реал (Мадрид) в полуфиналната фаза.


 
“Червените дяволи” имат в редиците си изгряващите звезди Боби Чарлтън и Дънкан Едуард, но са далеч от класата на испанския гранд, където в стартовия състав са Алфредо ди Стефано, Раймон Копа и Франсиско Хенто. Мадридският тим не само отстранява “червените дяволи” и побеждава Фиорентина на финала, но печели турнира и в следващите три години.


 
 
Сезон 1967/68, КЕШ, полуфинал
24.04.1968, Манчестър Юнайтед – Реал (Мадрид) 1:0
15.05.1968, Реал (Мадрид) – Манчестър Юнайтед 3:3
 
Точно 10 години след Трагедията в Мюнхен, при която загиват няколко талантливи играчи на Манчестър Юнайтед, английският тим и Реал (Мадрид) се срещат отново в полуфинален сблъсък в турнира на шампионите. Джордж Бест се разписва за успеха с 1:0 на “червените дяволи” като домакин, което означава, че тимът му има да защитава минимален аванс при гостуването си в Мадрид.


 
На “Сантяго Бернабеу” домакините атакуват още от самото начало и заличават преднината на Манчестър Юнайтед след гола на Пири. Последва попадение на Хенто за 2:0. В края на полувремето вратарят на Реал (Мадрид) допуска груба грешка - 2:1. После обаче Амансио Амаро дава нов аванс на "белия балет". Дейвид Седлър връща още един гол след почивката за 3:2 и Мадрид изтръпва. Играчите на домакините започват да играят изнервено, а Бест е неудържим. Ужасът за Реал настъпва, когато Бил Фоулкс бележи изравнителното попадение и праща тима си на финал. Там Юнайтед взима трофея след успех над Бенфика на “Уембли”.


 
 
Сезон 1999/2000, ШЛ, четвъртфинал
04.04.2000, Реал (Мадрид) – Манчестър Юнайтед 0:0
19.04.2000, Манчестър Юнайтед – Реал (Мадрид) 2:3
 
След удовлетворящо нулево реми в Мадрид, носителят на трофея Манчестър Юнайтед приема испанския клуб на “Олд Трафорд” с много надежда и увереност в успеха. Вместо това следва трагедия. Първо Рой Кийн си вкарва автогол, което принуждава “червените дяволи” да атакуват. Реал (Мадрид) се възползва от оставените пространства. При една контраатака, започната от Стив Макманаман, Раул удвоява. Малко по-късно нападателят на испанския тим бележи втория си гол, след като получава топката на празна врата след прекрасен пробив отляво на Ферандо Редондо.
 
Въпреки че изостава с 0:3 на собствения си стадион Юнайтед не се предава. Дейвид Бекъм бележи хубав гол след индивидуална акция, а Скоулс връща още едно попадение от дузпа, отсъдена за фаул на Макманаман срещу Кийн. Това обаче не е достатъчно и Реал (Мадрид) продължава напред, за да спечели трофея за втори път в последните три години.


 
 
Сезон 2002/03, ШЛ, четвъртфинал
08.04.2003, Реал (Мадрид) – Манчестър Юнайтед 3:1
23.04.2003, Манчестър Юнайтед – Реал (Мадрид) 4:3
 
Реал (Мадрид) спечели първия мач с 3:1 и на реванша Манчестър Юнайтед няма друг изход, освен да атакува. Това обаче дава шансове на гостите и в края на мача Роналдо, оригиналът от Бразилия, е изпратен с бурни аплодисменти от зрителите на “Олд Трафорд”. Феномена и Рууд ван Нистелрой бележат по едно попадение през първото полувреме, за да запазят интригата за втората част.
 
След почивката Роналдо вкара още два гола като тотално надиграва Рио Фърдинанд, привлечен в Манчестър Юнайтед преди началото на сезона срещу повече от 30 милиона паунда. При това положение повечето отбори биха се признали за победени, но играчите на Сър Алекс Фъргюсън обръщат резултата, въпреки че не съумяват да направят чудото и да отстранят испанския тим. Иван Елгера си бележи автогол, а резервата Бекъм реализира още две попадения за “червените дяволи”. Реал (Мадрид) продължава на полуфиналите, където е елиминиран от Ювентус.