В зората на демокрацията Димитър Рачков сериозно обмислял да емигрира в чужбина, но не за да превземе тамошните театрални сцени и шоубизнес. Актьорът възнамерявал да изкарва прехраната си като повечето наши сънародници, което макар да не му било никак на сърце, в тогавашната ситуация си изглеждало съвсем реалистично.

Пред тази тежка дилема Димитър Рачков, който е роден и израснал в Бургас, се изправя малко след като се дипломира в НАТФИЗ през 1995 г. „Завърших и отидох в казарма, което беше много тъпо”, споделял е актьорът. След като приключил с казармата, Димитър Рачков започнал да играе в сливенския драматичен театър „Стефан Киров”, но ентусиазмът му бързо стихнал, заради настъпилата повсевместна криза.

„А тогава беше най-голямата инфлация и немотия. Сменяха се цените през три минути буквално. Беше голяма немотия, не знам как оцеляхме”, връщал се е назад обичаният актьор, цитиран от "Уикенд".

В театъра, по време на репетиции с колеги, Рачков се чувствал чудесно. Работата им споряла, а и помежду им се имало шеги. Когато обаче от 14 до 17 часа излизали в почивка, настроението им рязко преминавало в депресия. „И в момента, в който излизахме от театъра, аз адски се потисках. Там беше някакъв оазис, а навън – нещо страшно, хората озверели и отчаяни, без пари. И тогава си зададох въпрос: „Ако работя тази професия, с какво ще се изхранвам?”.

Тъкмо бяха тръгнали първите българи за Гърция. И щях и аз да ходя в Гърция – дали спасител, дали да бера портокали. Дали сезонно или завинаги, не се замислях, и си казвах: „Ако не мога да се изхранвам тук с това, там поне ще оцелея”. Имаше едни времена – ние петнайсет души на сцената, в публиката – десет. Голяма мъка беше през 90-те”, споделял е Димитър Рачков за този труден период от живота си.  

За щастие той не заминава, иначе в противен случай българските театър и телевизия щяха да изгубят един от най-ярките си и забавни актьори. Именно като комик Рачков съумява да се утвърди и да се превърне в разпознаваемо лице и за малки, и големи. Има завидна кариера, която преминава през Варненския драматичен театър „Стоян Бъчваров”, Малък градски театър „Зад канала”, Народен театър „Иван Вазов”, а в телевизията преминава през предаването „Клуб НЛО” и забавната поредица „Пълна лудница”.

Димитър Рачков се утвърди и като един от водещите на предаването „Господари на ефира” и на шоуто „Като две капки вода”. Отскоро се е посветил и на проекта си „Забраненото шоу на Димитър Рачков”, което бързо се превърна в хит. Изявява се и на театрална сцена. Това, което му липсва за близо 20-те години в професията, е да му бъде даван шанс да играе повече драматични роли.