За Пипа Мидълтън пътят към любовта е бил доста дълъг, но при това и доста луксозен. Mail on Sunday разкри, че годежът ѝ от миналите почивни дни за 40-годишния милионер и шеф на хедж фондове Джеймс Матюс е бил кулминацията на 10-годишна кампания на влюбения, включваща строго планиране, дъжд от невероятни подаръци и благини за родителите ѝ.
Благодарение на милионите, спечелени от Eden Rock Capital Management, финансовата компания с името на карибския хотел на неговите родители, Джеймс е имал възможността да ухажва Пипа по най-невероятните начини.
 
В крайна сметка начинанието се увенчава с успех, защото днес Пипа носи на ръката си дизайнерски годежен пръстен за 250 000 британски лири с трикаратов диамант Asscher.

Скоро пипа ще яхне и класическа кола за 100 000 британски лири, като возилото ще бъде осигурено от един от най-авторитетните търговски на коли на острова. По думите на източници, автомобилът ще бъде „спортен и секси”. Говори се, че номер едно в листата на кандидат-возилата е Мерцесед Погода от 1960-та година.
 
Също е известно, че между почивките си на Корсика и Вербие в Швейцария, Джеймс редовно води Пипа в най-скъпите ресторанти в Лондон. Също стана известно, че още преди двамата да станат „двойка” влюбеният милионер е водил целия клан Мидълтънови на почивка в ексклузивния курорт Свети Бартс. Естествено Мидълтънови са летели с частния самолет на бъдещия жених на стойност 3 милиона британски лири.